Преподобний Стефан був ченцем Печерського монастиря, коли монастирем управляв преподобний Феодосій. В усьому був Стефан слухняним Феодосію, тож Феодосій заповів Стефану ігуменство в монастирі по собі. Братія спочатку приязно ставилася до того, що кермує монастирем Стефан, але за деякий час запалала нестерпністю до нього, через що Стефан і переселився в інше місце по-за межі обителі. У подальшому Стефана було висвячено на єпископа Володимирського на Волині. Єпископ Стефан разом з іншими ієрархами брав участь у перенесенні мощей преподобного Феодосія із його печери до монастиря про що в Літописі сказано так: "Климента, єгоже йгумена постави в своє місто і йдяста видуче зарю велику . І яко придоста близь, видіста свіщі многі над печерою. І придоста к печері, не видіста ничтоже; і придоста дну в печеру, нам̑ сідящем у мощий єго. Єгда бо прокопах, - послах к ігумену - приди да винемем ї. Ігумен же, приде з двіма братома і, прокопах̑ велми, і влізохом̑ і видіхом, і лежащ мощьми, но состави не распалися біша: і власи главниї притяскли бяху. І, взложше ї на варимантью і, вземше на рамо, винесоша і пред пещеру. На другий же дн҃ь собрашася єпис̑копи - Єфрім Переяславский, Стефан Володимерський, Іоан̑ Черніговский, Марин Горгівский, ігумени от всіх манастирів с черноризци придоша і людіє благовірнії і, взяша мощі Феодосієві, с тім'яном й со свіщами і, принесше, положиша і в церкві своєй сім, в притворі на десній страні ..." (Лаврентіївський Літопис).